有機化学

【リッター反応(Ritter Reaction)】ニトリルからアミドを作る反応

リッター反応(Ritter Reaction)は強酸存在下、ニトリルとカルボカチオンからアミドを合成する反応です。

酸性条件下、容易にカルボカチオンを生じる第二級アルコール、第三級アルコール及びベンジルアルコール基質が良い結果を与えます。一方で、第一級アルコールには使うことができません。

また、反応系中は強酸性条件であるので、酸に敏感な基質にも使うことができません。

アルコール類の他にも、アルケンやハロゲン化アルキルなどからもカルボカチオンを発生させることができます。

反応機構

  1. 酸性条件下、アルコール類やアルケン類から生じたカルボカチオンに対し、ニトリル基質の窒素原子が求核攻撃してニトリリウムイオンが生成します。
  2. 生じたニトリリウムイオンに水が付加することでN-アルキルアミドが生成します。

 

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うしとよ ushitoyo
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東京在住のアラサー男。 雑記ブログ。
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POSTED COMMENT

  1. アバター より:

    反応機構の最後の矢印でどんな反応が起こっているのでしょうか

    • うしとよ ushitoyo うしとよ ushitoyo より:

      まず、オキソニウム上のプロトンの移動が進行し、ヒドロキシイミンとなります。
      その後、より安定なアミドへと異性化が進行します。

      ヒドロキシイミンとアミドの異性化はケト-エノールの異性化と類似と考えて頂ければ理解しやすいかと思います。

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